Karena keilmuanya, membuat Habib Umar masuk ke dalam lingkaran keilmuan yang dipegang teguh banyak ulama-ulama tradisional seperti Muhammad bin ‘Alawi bin Shihab dan al-Shaikh Fadl Baa Fadl serta para ulama lain yang mengajar di Ribat, Tarim.
Habib Umar juga mempelajari berbagai ilmu, termasuk ilmu-ilmu spiritual keagamaan dari ayahnya al-Habib Muhammad bin Salim. Dari almarhum ayahnya lah Habib Umar memiliki perhatian dan kecintaan yang mendalam pada dakwah dan tuntunan keagamaan dengan cara Allah SWT.
Ayah Habib Umar, setiap malam selalu membangunkannya untuk menunaikan shalat Tahajjud. Habib Umar juga banyak belajar pada sejumlah ulama ternama, di antaranya Al Habib Muhammad bin Alwi bin Syihab, Al Munshib al Habib Ahmad bin Ali bin Syekh Abu Bakar, Al Habib Ibrahim bin Agil bin Yahya (di Kota Taiz-Yaman).
Kemudian Al Habib Imam Abdul Qadir bin Ahmad Assegaf, Habib Abdullah bin Syeikh Al-Aydarus, Habib Abdullah bin Hasan Bilfaqih, Habib Umar bin Alwi Al-Kaff, Habib Ahmad bin Hasan Al-Haddad, Habib Ali Al-Masyhur bin Muhammad bin Salim bin Hafidz, Habib Salim bin Abdullah Asy-Syatiri, Syeikh Al-Mufti Fadhl bin Abdurrahman Ba Fadhl dan Syeikh Taufiq Aman.
Saat remaja, Habib Umar pergi berhaji, sekaligus menyempatkan diri untuk mengikat hubungan dengan banyak ulama di sana. Dari para ulama di Tanah Suci, Habib Umar menguasai berbagai disiplin ilmu, mulai dari ilmu fikih, tauhid, usul fikih, sejarah, tata bahasa hingga ilmu Tazkiah (tasawuf).
Sejak umur 15 tahun, beliau telah terbiasa untuk menyampaikan ilmu yang didapatkan dari guru-gurunya itu dalam rangka dakwah ilallah. Habib Umar bin Hafidz juga memperoleh ijazah sanad Hadits dari Al-Musnid Syeikh Muhammad Yasin Al-Faddani dan Muhadditsul Haramain Sayyid Muhammad bin Alwi Al-Maliki serta sejumlah ulama lainnya.
Editor : Agus Ismanto